Let's Encrypt

im Detail

Sofern der Server nicht unter den Standardports zu erreichen ist, funktioniert weder der erstmalige Bezug der Zertifikate noch die spätere Aktualisierung. Hier muss eine entsprechende Korrektur erfolgen.

Der schlechtere Weg ist wohl über die (ab und zu) Umstellung der Ports... Der Server muss also temporär unter den anderen Ports erreichbar sein...

Zur Einrichtung von Let's Encrypt in einem TrueNAS-Jail siehe hier.